Pilný založil českou pobočku Microsoftu a v letech 1992 až 1998 byl jejím generálním ředitelem. Působil také v telekomunikacích. Byl předsedou předsednictva Českého Telecomu (nyní Telefónica Czech Republic a.s.), ředitelem telekomunikační společnosti eTel a prezidentem Sdružení pro informační společnost.

Byl společníkem ve firmách L.R. Trade, s.r.o., Agilitas, s.r.o., ANGELart, s.r.o. a Break2win s.r.o. V poslední zmiňované působí dosud.

Založil obecně prospěšnou společnost Pracujme chytřeji, v současné době v ní figuruje jako člen dozorčí rady. Širší veřejnosti je znám spíše svým působením v pořadu České televize Den D. Začínající podnikatelé v něm představovali své nápady, snažili se zaujmout investory a získat od nich rady a kontakty. Pilný byl jedním ze skupiny investorů.

Často publikuje, je autorem několika knih, například Jak si říct o peníze, Máte na víc! Probuďte svůj mozek, Příště spadni líp!, Manéž informačního věku, Aby vám neuplavalo mejdlo.

Ačkoliv ve vyšších patrech české politiky se pohybuje až od získání poslaneckého mandátu v roce 2013, spoluzakládal a byl místopředsedou politické strany Občané.cz. Za ni se pokoušel kandidovat do Poslanecké sněmovny, ale bez úspěchu. Poslanecký mandát získal až jako nestraník na kandidátce hnutí ANO. Do hnutí vstoupil o rok později a patří mezi kritiky poměrů uvnitř hnutí.

Například před dvěma lety, když se na sněmu hnutí ucházel o post místopředsedy, ostře kritizoval tehdejší nově zvolené vedení, především tehdejší šéfku pražské organizace Radmilu Kleslovou. Ta nakonec vedení hnutí opustila po aféře, kdy vyšlo najevo, že pracovala pro několik státních a polostátních firem za vysoké finanční odměny. Pilný tehdy tvrdil, že do vedení hnutí se dostali lidé, kteří ho využívají jako výtah k moci. Pilnému se nepodařilo dostat do vedení hnutí a neúspěšný byl také v únoru 2017 na sněmu ANO.

Ostře se vyjadřoval i ke skutečnosti, že se v hnutí objevují lidé komunistickou minulostí. "Nedělá mě šťastným, že tam komunisty máme," řekl tehdy. Na adresu Babišovy kauzy spolupráce s StB řekl: "Pokud by se objevily důkazy, že pan Babiš spolupracoval s StB, nemohl bych v hnutí zůstat, musel bych odejít. Ukázalo by se totiž, že nám lhal. Ale opravdu si nemyslím, že se to stane". Slovenské soudy v letech 2014 a 2015 rozhodly, že Babiš byl ve evidován neoprávněně.

Zpočátku nebyl velkým příznivcem zavedení vlajkové lodi Babišova programu a to zavedení elektronické evidence tržeb (EET), názor ale později změnil. "Kdo neplatí daně, má neopodstatněnou výhodu," uvedl například v červenci 2015. Nedávno se vyjádřil, že EET přispívá ke stabilitě podnikatelského prostředí, kde daně mají platit všichni.

Ivan Pilný se narodil 6. července 1944 v Praze. Je ženatý a má čtyři děti.