Otto Chaloupka se narodil 3. září 1960 v Hodoníně. Absolvoval mechanizační obor na Střední technické škole ve Strážnici a následně nastoupil na Vysoké učení technické v Brně. Studia ovšem nedokončil, když v roce 1985 emigroval do Rakouska a poté do USA. Zpátky do Čech přijel po revoluci, ale do USA se poté ještě na několik let vrátil. Nebyl spokojený s politickou situací doma. Teprve od roku 2007 žije trvale v České republice.

V roce 2009 vstoupil Chaloupka do Věcí veřejných a z pozice trojky v Jihomoravském kraji se v nadcházejících volbách dostal do Sněmovny. Zasedal v hospodářském výboru a ve výboru pro veřejnou správu a regionální rozvoj. Od roku 1992 je společníkem v autoopravárenské firmě FAMCO v.o.s.

Během svého mandátu byl obviněn a posléze obžalován z braní úplatků. Jeho asistent Vratislav Vařejka ho nařkl, že mu musel odevzdávat část své mzdy, aby vůbec mohl práci asistenta vykonávat. Chaloupka se bránil tím, že se mu asistent mstí za propuštění. Soud Chaloupku obžaloby zprostil.

Když se Věci veřejné rozhodly do předčasných voleb nepostavit vlastní kandidátky, odešel Chaloupka ze strany a se svým bývalým spolustraníkem Michalem Babákem založil novou politickou stranu Republika. Na ustavující schůzi strany byl zvolen jejím předsedou. Se stranou se mu však nepovedlo prosadit se v Evropských, ani v Senátních volbách, které v roce 2014 proběhly.

Na začátku roku 2015 jej ve funkci nahradil Babák. Chaloupka až do roku 2016, kdy ze strany odešel, zastával pozici místopředsedy.

Vědět o sobě dal znovu na jaře 2017, kdy oznámil svou kandidaturu na prezidenta republiky. I když potřebné podpisy k podání kandidatury získal od dvaceti poslanců, propásl termín pro jejich podání na ministerstvu vnitra a nebyl tak připuštěn mezi kandidáty.