Nejprve absolvoval pražské Gymnázium Nad Alejí, ale k občanským demokratům se přidal ještě před maturitou. Po ní se čtyři roky živil jako novinář. Zpočátku ve Večerníku Praha a poté v Denním telegrafu, v němž se po letech dostal až na místo zástupce šéfredaktora. Během zaměstnání navíc studoval celkem tři obory, všechny pod hlavičkou Univerzity Karlovy: žurnalistiku, politologii - historii a právo.

V letech 1997 - 1998 pracoval Chalupa jako vedoucí tiskového oddělení a tiskový mluvčí Úřadu vlády ČR. Je ženatý a má syna.

V roce 1998 byl zvolen do Zastupitelstva městské části Prahy 6, kde zastával rovněž funkci místostarosty pro oblast financí, investic a bezpečnosti. V letech 2002 - 2010 zastával funkci starosty Prahy 6 a od roku 2006 zasedal v zastupitelstvu hlavního města Prahy, kde působil jako předseda zahraničního výboru a je členem finančního výboru. Zastupitelem na Praze 6 byl až do roku 2014.

V roce 2010 byl za ODS zvolen do Sněmovny, kde mu připadlo místo v zahraničním výboru a výboru pro evropské záležitosti. Především šéfoval stálé delegaci do Meziparlamentní unie.

V lednu 2011 byl vybrán, aby ve funkci ministra životního prostředí nahradil Pavla Drobila, jenž rezignoval kvůli možné korupci na Státním fondu životního prostředí. Chalupa se poté vzdal funkce starosty, sněmovních postů a všech pozic ve společnostech hlavního města. Ve funkci ministra byl kritizován za propuštění dlouhodobých zaměstnanců ministerstva, které nahradil svými spolustraníky a neefektivní nakládání s dotacemi. Místo nestátních neziskových organizaci se dotace rozdělovaly mezi obce a občany. V dubnu 2013 získal anticenu Ropák roku.

Funkci ministra a poslance vykonával do rozpadu vlády v roce 2013. Mezi lety 2012 a 2014 byl místopředsedou ODS.

V roce 2014 v politice skončil a založil poradenskou společnosti Strategy One, která působí v oblasti životního prostředí.