Nejprve absolvoval pražské Gymnázium Nad Alejí, ale k občanským demokratům se přidal ještě před maturitou. Po ní se čtyři roky živil jako novinář. Zpočátku ve Večerníku Praha a poté v Denním telegrafu, v němž se po letech vyšplhal až na místo zástupce šéfredaktora. Během zaměstnání navíc studoval celkem tři obory, všechny pod hlavičkou Univerzity Karlovy: žurnalistiku, politologii - historii a právo.

V letech 1997 - 1998 pracoval Chalupa jako vedoucí tiskového oddělení a tiskový mluvčí Úřadu vlády ČR.

V roce 1998 byl zvolen do Zastupitelstva městské části Prahy 6, kde zastával rovněž funkci místostarosty pro oblast financí, investic a bezpečnosti. V letech 2002 - 2010 zastával funkci starosty Prahy 6 a od roku 2006 zasedal v zastupitelstvu hlavního města Prahy, kde působil jako předseda zahraničního výboru a je členem finančního výboru.

V roce 2010 byl za ODS zvolen do Sněmovny, kde mu připadlo místo v zahraničním výboru a výboru pro evropské záležitosti. Především šéfoval stálé delegaci do Meziparlamentní unie.

V lednu 2011 byl vybrán, aby ve funkci ministra životního prostředí nahradil Pavla Drobila, jenž rezignoval kvůli možné korupci na Státním fondu životního prostředí. Poté se vzdal funkce starosty, sněmovních postů a všech pozic ve společnostech hlavního města.